Katie (Katie Corwin) precisa comemorar seu noivado com John (Mason Gooding), e não consegue deixar de se preocupar com o que sua melhor amiga, Delaney (Delaney Buffett), vai pensar. Desequilibrada e ambiciosa, suas opiniões e sentimentos são mais importantes para Katie. Para renovar o relacionamento e gentilmente dar a notícia, ele planeja uma viagem com as meninas para se acalmar...